Desde Cercedilla, nuestro camino sube todo el valle de la Fuenfría sobre la traza de la antigua calzada romana, unas veces por camino y otras sobre pista asfáltica, con diferentes fuentes a lo largo del trayecto. Tras dejar atrás el Centro de Educación Ambiental "Valle de la Fuenfría", en algunos tramos queda al descubierto el primitivo enlosado romano.

Así alcanzamos la Pradera de los Corralillos y en este punto, la calzada para peregrinos a pie sigue hacia el norte y los ciclistas deberán continuarán por la pista a la derecha conocida como carretera de la República para, tras un gran rodeo para ganar altura, coincidir con los primeros en el puerto de la Fuenfría (1796 metros), altura culminante del recorrido de nuestro camino.    

En este punto comenzamos una larga bajada hacia Segovia. El camino va combinando pista con calzada romana (ésta queda a la izquierda) y, más abajo, tras la fuente de la Reina, con carreterilla asfaltada (aquí la calzada quedará primero a la derecha y luego a la izquierda).

En el lugar denominado "Cruz de la Gallega" la carretera asfaltada se dirige a la derecha hacia Valsaí­n y el camino desciende por la ladera de una loma quedando a nuestra derecha el cerro de Matabueyes. Ya podemos ver la silueta de la catedral segoviana allá a lo lejos y el camino, suavemente, nos conducirá hacia ella.